ALCANI, ALCHENE , ALCADIENE, ALCHINE, ARENE

 

 

 

Alcani

 

 

Proprietăţi fizice

 

În funcţie de masa lor molară, alcanii sunt gazoşi, lichizi sau solizi.

Datorită diferenţei mici de electronegativitate dintre atomii de carbon şi hidrogen, alcanii conţin numai legături covalente nepolare. De aceea între moleculele alcanilor se exercită forţe de atracţie van der Waals.

 Cu cât molecula este mai mare cu atât energia necesară pentru ruperea forţelor intermoleculare trebuie să fie mai mare, iar punctele de fierbere corespunzătoare vor creşte.

 

ALCANI	C1-C4	C5- C17	C18, C19,….
Stare de agregare ( 25º C)	GAZE	LICHIDE	SOLIDE
Puncte de fierbere	Cresc cu creşterea masei molare
Densităţi ( ρalcani < 1	Cresc cu creşterea masei molare

 

 

Dintre izomerii de catenă ai unui alcan, cel cu catenă normală are punctul de fierbere cel mai ridicat, iar izoalcanul cel mai ramificat are punctul de fierbere cel mai scăzut.

 

Utilizări

 

Metanul, componentul principal al gazului metan, se foloseşte drept combustibil sau , în industrie, la obţinerea unor compuşi cu importanţă practică deosebită. Deoarece metanul este inodor, pentru depistarea scăpărilor de gaze din conducte se adaugă compuşi cu sulf, urât mirositori.

 

Acţiune fiziologică

 

Alcanii sunt substanţe nepolare, deci insolubile în apă, dar care dizolvă alte substanţe organice nepolare, cum sunt grăsimile solide şi lichide. De aceea inhalarea vaporilor de benzină afectează plămânii ca urmare a dizolvării grăsimilor din membranele celulare.

 Grăsimile lichide menţin umiditatea pielii corpului uman, iar contactul prelungit dintre alcanii lichizi şi piele are ca efect dizolvarea grăsimilor, producând inflamări sau chiar arsuri grave.

Alcanii solizi au aplicaţii în farmacie la obţinerea unor preparate pentru protejarea pielii. Astfel, parafina solidă şi vaselina, constituite majoritar din alcani solizi, sunt utilizate la obţinerea cremelor.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Proprietăţi fizice

 

 

·       Starea de agregare a alchenelor poate fi gazoasă, lichidă sau solida în funcţie de masa lor molară.

·       Punctele de fierbere ale alchenelor cresc, în general, cu creşterea masei molare şi sunt comparabile cu ale alcanilor corespunzători.

 

·       Alchenele sunt insolubile în apă, dar se dizolvă în solvenţi organici.

 

 

ALCAN	p.f. ( ºC )	ALCHENĂ	p.f. ( ºC )
C2H6	- 88,6	C2H4	- 103,9
C3H8	- 42,2	C3H6	- 47,7
n- C4H10	- 0,5	CH2=CH-CH2-CH3	- 6,5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Utilizări

 

 Etena şi propena sunt compuşi organici produşi în cea mai mare cantitate pe plan mondial.

 

 

 

                                  polimerizare      

                                                           ─ CH₂ ─(CH₂)_n ─ CH₂ ─        polietilenă

                                     

                                      + H₂O

                                                           CH₃CH₂OH     OX..         CH₃CHO   OX..      CH₃COOH                                                          

                                                                                                                          polimerizare

CH₂=CH₂                +Cl₂                    ClCH₂CH₂Cl    -HCl         CH₂=CH─Cl                    PVC

 

 

                                          +Cl₂

                                                            HOCH₂CH₂Cl

                                          +H₂O

 

                                    +HCl              CH₃CH₂Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

Acţiunea biologică a alchenelor

 

 

·       Etena este produsă de plante şi stimulează coacerea fructelor, încolţirea seminţelor şi maturizarea florilor.

·       În emanaţia urât mirositoare a sconcsului apar doi derivaţi ai trans-2-butenei ce conţin grupe mercaptanice (─ SH)  sau de disulfură (─S─S─)

·       Feromonii insectelor sunt compuşi organici produşi de insecte în scopul comunicării între ele. Numeroşi feromoni sunt derivaţi ai olefinelor.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

   Proprietăţi fizice

 

                                               butadienă               izopren

·       Stare de agregare: gaz ( p.f.= -4,7ºC)       lichid ( p.f.= 34ºC)

·       au miros pătrunzător, caracteristic

·       sunt compuşi insolubili în apă, dar solubili în solvenţi organici

·       termenii inferiori sunt inflamabili

 

 

  Utilizări

 

        Butadiena reprezintă diena care se fabrică în cantitatea cea mai mare la nivel   

    industrial, constituind materia primă pentru o gamă largă de produşi.

        Izoprenul fabricat industrial este folosit în principal pentru obţinerea cauciucului 

    sintetic. Se utilizează şi în sinteza unor produşi odoranţi şi farmaceutici.

 

                          Cl₂                                                                1. NaOH

                                             CH₂─CH=CH─CH₂                   CH₂ ─CH₂─CH₂─CH₂

                                                                            2.H₂                                                                              -H₂O

                                             Cl                     Cl            OH                        OH

                  

C₄H₈             Cl₂             CH₂=CH─CH─CH₂    ^{NaOH, EtOH}           CH₂=CH─C=CH₂  ^polimerizare    Neopren

-HCl

                                                      Cl    Cl                                            Cl

 

                     ^polimerizare   polibutadienă

 

                   ^{copolimerizare}      cauciuc sintetic

                  

 

 

 

 

 

 

 

 

Proprietăţi fizice

 

·       Punctele de fierbere ale alchinelor cresc cu creşterea masei molare şi sunt mai mari decât ale alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon.

·       Densităţile alchinelor sunt subunitare, dar mai mari decât ale alchenelor corespunzătoare.

·       Cele două legături π creează o densitate electronică (δ^-) la atomii de carbon implicaţi în tripla legătură: H^δ+─C^δ- ≡ C^δ-─ H^δ+

Ca urmare a acestei polarizări a moleculei, acetilena este parţial solubilă în apă.

 

 

Utilizări

 

 

      Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime ale industriei chimice organice.

 

 

                           +HCl                                                                                         +Cl₂

                                            CH₂=CH─Cl                 ClCH₂─CH₂Cl

                                                                       -HCl

                        +HCN                                                          +HCN                       +1/2O₂

                                    CH₂=CH─CN    _-H2O   CH₂ ─CH₂                         H₂C─CH_{2             Ag}

                                                                 

                                                                  OH     CN                       O

C₂H₂                                                                                                                            C₂H₄

                 ^+H2O               CH₃CHO    ^{OX. blândă} CH₃ ─CH₂ ─OH                                  ^+H20

 

 

                         CH₃ ─COOH                  CH₂ =CH ─OCOCH₃

                  

                                                                                                                          Cl

                      +HC≡CH                                                +HCl                                         _polimerizare

                                                  CH₂=CH ─C≡CH     ( CuCl₂)     CH₂=CH ─C=CH₂                                                                                   cauciuc                      

                                                                                                                                                            cloroprenic

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

                                            

 

Proprietăţi fizice

 

       Arenele mononucleare sunt lichide, cele polinucleare sunt solide. Sunt insolubile în apă, dar solubile în diferiţi solvenţi organici. Au miros particular, aromatic, fapt care le-a atras denumirea de hidrocarburi aromatice. Au o densitate mai mare decât a celorlalte hidrocarburi, dar în toate cazurile mai mică decât a apei.

   Benzenul are p.t. = +6ºC ; p.f. = 80ºC.

   Toluenul are p.t. = - 95ºC ; p.f. =110ºC

  Benzenul se evaporă uşor, vaporii fiind toxici şi inflamabili.

  Naftalina are proprietatea de a sublima.

 

 

Utilizări

 

    Benzenul este hidrocarbura aromatică care se fabrică în cantitatea cea mai mare pe plan mondial datorită numeroaselor sale aplicaţii ( obţinere de fibre sintetice, cauciuc sintetic, mase plastice).

 

 

 

 

                             CAUCIUC SINTETIC

                                                                                                            POLISTIREN

 

 

                                                                        STIREN

BUTADIENĂ

 

                                   ANHIDRIDĂ                                          CICLOHEXAN                       FIBRE RELON

                                       MALEIC                 C₆H₆

 

 

 

                                                                                                        MONOCLORBENZEN                                                                                                        DDT

                    p- BENZOCHINONĂ

 

 

                                                           ACIZI ALCHIL- BENZOSULFONICI

 

HIDROCHINONĂ

 

 

 

                                                                     DETERGENŢI                                                                          TEHNICĂ FOTOGRAFICĂ

 

 

 

 

 

 

Acţiune fiziologică

 

   Benzenul şi unele hidrocarburi aromatice policiclice sunt substanţe cancerigene.  Hidrocarburile aromatice polinucleare cu nuclee condensate aplicate în cantităţi mici pe piele provoacă aproximativ o lună cancer. Majoritatea acestora se găsesc în gazele de combustie de motoarelor, în fumul de ţigară. Cancerul la plămâni, în cazul fumătorilor sau a celor care locuiesc în zonele urbane aglomerate, se datorează inhalării acestor compuşi.